Wann elektrophile Substitution?
Die elektrophile Substitution ist die typische Reaktion für Benzen (Bild 1) und andere Aromaten. Schon aus dem Namen der Reaktion kann man ableiten, es wird ein Wasserstoffatom des Benzens gegen eine neue Gruppe ausgetauscht und das Reagenz muss ein Elektrophil, also ein „Elektronen liebendes“ Molekül oder Atom sein.
Warum elektrophile Substitution?
Die elektrophile Substitution verläuft oft über eine ionische Zwischenstufe und ist daher in polaren Lösungsmitteln am schnellsten, da diese die polaren Übergangszustände oder Zwischenstufen besser stabilisieren, als unpolare Lösungsmittel.
Wann Elektrophil und Nucleophil?
Charakteristisch ist dabei, dass der eine Reaktionspartner beide für die Bindung benötigten Elektronen zur Verfügung stellt (Nukleophil), während der andere nur seine Fähigkeit zur Stabilisierung des Elektronenpaares einbringt (Elektrophil). Jede nukleophile Reaktion ist zugleich auch eine elektrophile Reaktion.
Was versteht man unter einem Elektrophil?
Die Elektrophilie (griechisch philos = Freund) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren.
Warum gehen Aromaten bevorzugt substitutionsreaktionen und keine additionsreaktionen ein?
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.
Wann ist etwas Elektrophil?
Elektrophile sind Reagenzien, die „Elektronen lieben“. Sie reagieren mit Atomen, die über freie ungebundene Elektronenpaare verfügen oder mit π –Systemen wie der C=C-Doppelbindung oder Aromaten. Typische Elektrophile sind Kationen und Lewis-Säuren.
Wann ist etwas Nucleophil?
Nukleophil bezeichnet in der Chemie die Eigenschaft von Stoffen, mit einem freien Elektronenpaar ein positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen. Nukleophile Stoffe sind oft negativ geladen.
Wie erkenne ich ein Elektrophil?
Elektrophile Teilchen Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.
Wo greift ein Elektrophil an?
Bei elektrophilen Reaktionen greift ein elektrophiles (elektronenliebendes) Teilchen ein Substrat mit erhöhter Elektronendichte, z.B. das π-System einer aromatischen Verbindung an. Als elektrophile Spezies kommen z.B. positive Ionen wie die Carbenium-Ionen in Frage.
Warum sind Aromaten so stabil?
Das Bindungssystem der Aromaten zeigt eine besondere Stabilität, die zum Beispiel durch den Vergleich der Hydrierungsenthalpie als Resonanzenergie bestimmt werden kann. Die Resonanzfrequenz der Wasserstoffatome im Kernresonanzexperiment ist charakteristisch.
Warum ist bei Benzol die Substitution gegenüber der Addition bevorzugt?
Aufgrund seiner π-Elektronen besitzt das Benzol-Molekül nucleophile Eigenschaften und reagiert deshalb vorwiegend mit Elektrophilen. z.B.: Im Gegensatz zu den Alkenen führt ein solcher Angriff zu einer Substitution eines H-Atoms, nicht zu einer Addition.
Wie erkennt man Elektrophile?
Elektrophile Teilchen bzw. Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Sie werden deshalb von negativen Ladungen angezogen.
Was ist die elektrophile Substitution?
Die elektrophile Substitution (S E) ist eine der häufigsten Reaktionen der aromatischen Verbindungen, die durch ihre elektronenreichen π-Systeme bevorzugt von Elektrophilen angegriffen werden. Dabei findet in der Regel an den reagierenden Aromaten ein Austausch eines Wasserstoff-Atoms durch das angreifenden Elektrophil statt.
Was ist der Unterschied zwischen Aromaten und elektrophilen?
Diese Verbindung ist nicht aromatisch, das heißt, auf diesem Weg wird die Mesomerieenergie nicht zurückgewonnen. Die Reaktion ist endotherm. Deshalb findet bei der Umsetzung von Aromaten mit Elektrophilen keine Addition statt sondern fast ausschließlich die elektrophile Substitution.
Was ist eine elektrophile Reaktion?
Schon aus dem Namen der Reaktion kann man ableiten, es wird ein Wasserstoffatom des Benzens gegen eine neue Gruppe ausgetauscht und das Reagenz muss ein Elektrophil, also ein „Elektronen liebendes“ Molekül oder Atom sein. Die elektrophilen Reagenzien werden meist in einer vorgelagerten Reaktion gebildet.
Wie läuft eine aromatische Substitution ab?
Die elektrophile aromatische Substitution läuft über ein Carbokation als Übergangszustand ab, erst dann wird ein Substituent ausgetauscht.